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几种天然甘油脂质和甜菜碱的合成及结构表征

几种天然甘油脂质和甜菜碱的合成及结构表征

作     者:武文菊 

作者单位:哈尔滨理工大学 

作者专业:材料物理与化学

学位级别:博士

导师姓名:刘波;伍贻康

授予单位:哈尔滨理工大学

授予年度:2017年

学科分类:07[理学] 0703[理学-化学] 070303[理学-有机化学] 

主      题:天然甘油脂质 甜菜碱 全合成 结构表征 生物活性 

摘      要:天然甘油脂质具有结构特征明显、分布及来源广泛、生物活性显著等特点。甜菜碱分子结构中既有带正电的三甲胺基又有带负电的羧基,在中性pH条件下是两性的。甘油脂质和甜菜碱在食品、医药、化妆品等行业均有着广泛地应用。本论文完成了6个甘油脂质以及5个甜菜碱的首次全合成,同时合成了85个新化合物(含中间体),并通过核磁、旋光、红外、质谱等检测方法对其结构进行了表征。 天然产物hylodiglyceride(2-2)是一种新型的甘油单酯,分子结构中含有两个甘油残基。本论文以丙酮缩甘油为手性元首次完成了对光学纯的天然产物2-2的全合成。其中含十七个碳的长链是由十一烯酸甲酯和7-辛烯-1-醇通过烯烃复分解反应构建的。不仅得到了光学纯的2-2,确定了其绝对构型为(S,S),而且发现了天然产物核磁数据中的一些错误,补充了DMSO作为溶剂时的旋光数据以及DMSO-d6作为溶剂时的核磁数据。 不对称的1,3-甘油二酯santinol A1(3-1)和santinol A2(3-2)是从从蜡菊属植物italicum的亚种Microphyllum中分离得到的新型甘油二酯,本论文以苄基保护的缩水甘油醚为手性元完成了对它们的首次全合成。合成的化合物3-1、3-2与天然产物的1H NMR及13C NMR数据吻合度很高。实验中发现旋光数据在配成溶液的一个小时之内测定和天然产物一致,但是超过时间之后旋光符号出现了相反的现象,为研究此类化合物的旋光性数据提供了参考。另外,研究发现在不对称1,3-甘油二酯C-2位的羟基上引入N-苯基邻氨基苯甲酰基后比旋度会大幅增大,这种现象对其旋光性表征及光学纯度测定有重要的意义。 Santinol C(4-1)是一种天然的甘油三酯,含有2-甲基-3-氧戊酸片段。2-甲基-3-氧戊酸是一种诊断丙酸血症的重要标记物,4-1是第一个在天然产物中发�

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